Vorteile von HO-Produkten

 

Ölsäure zeigt sowohl gewünschte positive Eigenschaften von gesättigten als auch von mehrfach ungesättigten Fettsäuren:

  • Vorteile gesättigter Fettsäuren: hohe oxidative Stabilität / thermische Belastbarkeit, unreaktiv.
  • Vorteile ungesättigter Fettsäuren: bei RT flüssig, niedriger Stockpunkt (gutes Tieftemperaturverhalten), chemisch reaktive Zentren in der Kohlenstoffkette.
  • Ölsäure aus HO-Ölen bietet gegenüber der klassischen C18:1 Quelle Talg-Olein Vorteile:

  • kaum Eigengeruch
  • geringere Färbung
  • tiefer Stockpunkt
  • höhere Reinheit
  • Für viele Anwendungen sind die Eigenschaften bestimmter Fettsäuren oder ihrer Derivate besonders erwünscht, Störungen durch die Anwesenheit "falscher" Fettsäuren sollen dagegen möglichst vermieden werden. Deshalb wurden neben den Varianten unterschiedlicher chemischer Derivatisierung, wie z.B. der (partiellen) Hydrierung von ungesättigten Fettsäuren, auch leistungsfähige Methoden der Fraktionierung und Reinigung oleochemischer Produkte entwickelt. Natürlich bedeutet dieser Aufwand immer auch eine Verteuerung des Produktes. Oft reichen auch die dabei ausgenutzten physikalischen Unterschiede der zu trennenden Fettsäurederivate nur zu einer gewissen Anreicherung der gewünschten Substanzen aus - reine Substanzen lassen sich so kaum gewinnen.

    HO-Öle weisen aufgrund ihrer eindeutig von Ölsäure dominierten Fettsäurezusammensetzung eine sonst nur selten im Bereich natürlicher Rohstoffe beobachtbare Reinheit auf, die sie zu prädestinierten Rohstoffen für fettchemische Umsetzung macht:

  • reduzierter Reinigungsaufwand / -kosten (Fettsäurereinigung)
  • hohe oxidative Stabilität / gutes Hochtemperaturverhalten (Reaktionsstabilität)
  • bei RT flüssig / gutes Tieftemperaturverhalten (Lagerung, Transport)
  • reaktives und eindeutiges Zentrum für chemische Synthesen: C9-C10-Doppelbindung
  • hohe Ausbeuten an gewünschten Produkt, kaum minderwertige Beiprodukte
  • Wie das folgende Beispiel zeigt, erweisen sich hohe Ölsäurekonzentrationen insbesondere bei mehrstufigen Synthesen als besonders vorteilhaft: Oleyloleat, welches aus Talg-Olein (70 % Ölsäuregehalt) gewonnen wurde, besteht rein statistisch nur noch zu 49 % aus dem "eigentlichen Oleyloleat". Auf der Basis eines High-Oleic Sonnenblumenöls mit 90 % Ölsäure im Fettsäurespektrum lassen sich deutlich höhere Konzentrationen (81 %) der namengebenden Verbindungen erzielen.

    Tabelle: Effekte der Ölsäurekonzentrationen im Rohstoff auf die Zusammensetzung daraus abgeleiteter oleochemischer Produkte

    Produkt

    Ölsäure - Konzentration

    70 %

    80 %

    90 %
    Oleyloleat

    49 %

    64 %

    81 %

     

    Neuere Forschungsergebnisse zeigen an, dass extrem ölsäurereiche Öle unerwartet hohe oxidative Stabilitäten aufweisen. Es scheint, als wäre Ölsäure selbst sehr stabil, wenn die für O2 - induzierte radikalische Reaktionen empfindlichen bis-allylischen Doppelbindungssysteme der üblicherweise als Nebenprodukt enthaltenen Linol- und Linolensäure (C18:2, C18:3 Fettsäuren) im System fehlen. Auch die häufig zitierte Empfindlichkeit des Beta-Wasserstoffatoms im Glyceridteil konnte bei Ölen mit mehr als 90 % Ölsäuregehalt bisher nicht beobachtet werden. Diese Eigenschaften können z.B. bei der Formulierung von leistungsfähigen Schmierstoffen von besonderem Vorteil sein.