Eigenschaften

 

 

Ölsäure bestimmt die Anwendungseigenschaften

Pflanzenöle genauso wie tierische Fette sind nach Chemienomenklatur Esterverbindungen aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und natürlich vorkommender Fettsäuren (Triglyceride). Die Fettsäurezusammensetzung eines Pflanzenöls ist in der Ölsaat genetisch festgelegt, wobei Schwankungen der Verteilung in gewissen Rahmen durch äußere Standorteinflüsse, wie z.B. Bodenverhältnisse, Witterungseinflüsse auftreten.

 

Grafik: Typische Triglyceridzusammensetzung eines europäischen Pflanzenöls

 

Die grundlegenden physikalischen-chemischen Eigenschaften von Pflanzenölen werden maßgeblich durch die jeweilige Fettsäurezusammensetzung bestimmt, das Öl besitz quasi die Eigenschaften der Summe der Fettsäureeigenschaften: im Falle von HO-Ölen dominiert dabei Ölsäure das Produkt sehr stark. Dies setzt sich prinzipiell auch in den Derivaten von HO-Öl, z.B. Estern und Alkoholen fort.

Je nach Art der Zusammensetzung des Fettsäurespektrums besitzen auch die Nebenfettsäuren Einfluss auf die Produkteigenschaften.

Will man deren aufgrund der veränderten Fettsäurezusammensetzung zu erwartenden Eigenschaften abschätzen, so lassen sich im Hinblick auf die anwendungsrelevanten Eigenschaften folgende Abschätzungen aufgrund von Fettsäureeigenschaften treffen:

Tabelle: Grundlegende Eigenschaften von C16 / C18 - Fettsäuren in Olein-Produkten

 

 

Standardpflanzenöle und -fette zeigen im Unterschied von HO-Ölen die Eigenschaften von Fettsäuregemischen. Die klassische Oleochemie hat sich auf die natürlichen Eigenschaften der heterogen zusammengesetzten Rohstoffe Pflanzenöl oder Tierfett eingestellt: je nach Anwendungserfordernissen lassen sich die Eigenschaften durch Reinigungsverfahren oder Verschneiden verschiedener Rohstoffe oder Fettsäurefraktionen modifizieren / optimieren.

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Vorteil Reinheit

Für bestimmte Anwendungen sind die Eigenschaften bestimmter Fettsäuren oder ihrer Derivate besonders erwünscht, Störungen durch die Anwesenheit "falscher" Fettsäuren sollen dagegen möglichst vermieden werden. Deshalb wurden neben den Varianten unterschiedlicher chemischer Derivatisierung, wie z.B. der Hydrierung von ungesättigten Fettsäuren, auch leistungsfähige Methoden der Fraktionierung und Reinigung oleochemischer Produkte entwickelt:

  • einstufige Destillation
  • mehrstufige Destillation "Fraktionierung"
  • einstufige oder mehrstufige Kristallisation (z.B. beim Winterisieren)
  • Natürlich bedeutet dieser Aufwand immer auch eine Verteuerung des Produktes. Oft reichen auch die dabei ausgenutzten physikalischen Unterschiede der zu trennenden Fettsäurederivate nur zu einer gewissen Anreicherung der gewünschten Substanzen aus - reine Substanzen lassen sich so kaum gewinnen. Leistungsfähige Methoden wie die Destillation oder fraktionierte Kristallisation werden v.a. bei Fettsäuren und Fettsäureestern standardmäßig angewandt. Die Siedepunkts- oder Schmelzpunktunterschiede sollten aber deutlich mehr als 10°C betragen, da sonst ein unverhältnismäßig hoher Aufwand betrieben werden muss, der die Verfahrenskosten in die Höhe treibt. Die Trennung von z.B. Öl- und Linolsäure oder Linol- und Linolensäure ist wirtschaftlich kaum möglich.

    HO-Öle weisen aufgrund ihrer eindeutig von Ölsäure dominierten Fettsäurezusammensetzung eine sonst nur selten im Bereich natürlicher Rohstoffe beobachtbare Reinheit auf, die sie zu prädestinierten Rohstoffen für fettchemische Umsetzung macht.

  • reduzierter Reinigungsaufwand / -kosten
  • hohe oxidative Stabilität / gutes Hochtemperaturverhalten (Reaktionsstabilität)
  • bei RT flüssig / gutes Tieftemperaturverhalten (Lagerung, Transport)
  • reaktives und eindeutiges Zentrum für chemische Synthesen: C9-C10-Doppelbindung
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    Oxidationsverhalten

    Neuere Forschungsergebnisse zeigen an, dass extrem ölsäurereiche Öle unerwartet hohe oxidative Stabilitäten aufweisen. Es scheint, als wäre Ölsäure selbst sehr stabil, wenn die für O2 - induzierte radikalische Reaktionen empfindlichen bis-allylischen Doppelbindungssysteme der üblicherweise als Nebenprodukt enthaltenen Linol- und Linolensäure (C18:2, C18:3 Fettsäuren) im System fehlen. Auch die häufig zitierte Empfindlichkeit des Beta-Wasserstoffatoms im Glyceridteil konnte bei Ölen mit mehr als 90 % Ölsäuregehalt bisher nicht beobachtet werden.

    Je geringer der Anteil an mehrfach ungesättigten Fettsäure (PUFA) im HO-Öl ist, desto größer ist die zu beobachtende oxidative Stabilität. Eine weitere Verbesserung kann durch eine selektive partielle Hydrierung des verbleibenden PUFA-Anteils zu Ölsäure erreicht werden. Bei dieser Methode muss jedoch meist eine gewisse Erhöhung des Stearinsäuregehaltes sowie eine cis-trans-Umlagerung von C18:1-Fettsäuren in Kauf genommen werden (steigender TFA-Gehalt).

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    Daten von Ölsäure und Ölsäureprodukten

    Technische "Ölsäure" stellt wie oben erläutert ein aus Olein gewonnenes Fettsäuregemisch dar, in welchem Ölsäure in einer höheren Konzentration als andere Fettsäuren vorkommt. Fast alle heute unter dem Begriff Ölsäure oder als deren Derivate existierenden Marktprodukte weisen lediglich Ölsäuregehalte von 60 % - 70 % auf - nur wenige liegen deutlich über diesem Bereich.

    Tabelle: Chemisch-physikalische Eigenschaften von ausgewählten Ölsäureprodukten

     

    Achtung: nur in Ausnahmefällen handelt es sich um HO-Produkte - meist Standard - Ölsäureprodukte (Ölsäuregehalt 60-72%)!